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退学後、シモンはロンドンの名誉あるロイヤル・シェイクスピア劇場部門に入学し、経験豊富な教師や監督の指導の下で演技を学びました。

1980年代初頭に映画デビューを果たし、以降様々な映画に出演し、彼の才能と多様なキャラクターを体現する能力を発揮している。俳優の最も有名な作品のいくつかは次のとおりです。

-「4つの結婚式と1つの葬儀」（1994）：このロマンチックコメディでは、サイモンは有名な英国の新郎の役割を演じ、彼の魅力とユーモアで注目を集めました。

-「ノッティングヒル」（1999）：このカルトロマンチックコメディでは、彼は主人公の親友のイメージを具現化し、映画に楽しさと慈悲の寛大な共有をもたらしました。

-「ハリー・ポッターと炎のゴブレット」（2005）：この映画では、サイモン・キャロウがチャーリー・ウィーズリー、ロン・ウィースリーの兄、ハリー・ポッターの役を演じ、彼のキャラクターに優しさと信頼性のメモを加えた。

彼の演技活動に加えて、サイモン・カローは公的生活にも積極的に関与し、慈善団体を支援し、彼の名声を善行と世界の前向きな変化に役立てるよう努めています。

彼の才能と芸術への献身は、彼の世代の偉大な俳優の一人となり、彼の作品は世界中の視聴者の世代を鼓舞し、刺激し続けます。